ถึงแม้เราจะไม่สามารถสืบค้นได้ว่าขลุ่ยกำเนิดตั้งแต่สมัยใด แต่จากเอกสารทางประวัติศาสตร์ของไทยที่เริ่มก่อตั้งเป็นอาณาจักรของคนไทย โดยเริ่มตั้งแต่สมัยสุโขทัย ซึ่งถือว่าเป็นอาณาจักรแรกของคนไทยในดินแดนไทยปัจจุบัน สมัยสุโขทัยมีการประดิษฐ์อักษรไทยขึ้นใช้ ฉะนั้นจึงขอเริ่มศึกษาขลุ่ย ในฐานะที่เป็นเครื่องดนตรีไทยชนิดหนึ่งตั้งแต่สมัยสุโขทัยเป็นต้นมา
             พ่อขุนบางกลางหาว เจ้าเมืองบางยาง กับพ่อขุนผาเมือง เจ้าเมืองราด ได้รวมตัวกันกำจัดอำนาจของเขมรที่มีอิทธิพลอยู่ในบริเวณอาณาจักรละโว้ อาณาจักรล้านนา พ่อนขุนบางกลางหาวและพ่อขุนผาเมือง สามารถขจัดอิทธิพลของเขมรได้สำเร็จ และได้สถาปนากรุงสุโขทัยเป็นราชธานี โดยมีพ่อนขุนบางกลางหาวเป็นกษัตริย์ ทรงพระนามว่า "พ่อขุนศรีอินทราทิตย์"
              ช่วงเวลาที่กรุงสุโขทัยเจริญรุ่งเรืองที่สุดคือ สมัยพ่อขุนรามคำแหงมหาราช โดยเฉพาะอย่างยิ่งในปี พ.ศ. 1827 พ่อขุนรามคำแหงมหาราชได้ประดิษฐ์อักษรไทยขึ้น โดยจารึกไว้ที่ศิลาจารึก ศิลาจารึกจึงเป็นเอกสารสำคัญ ถือว่าเป็นเอกสารขั้นต้นที่ทำให้เราทราบเรื่องราวต่างๆในสมัยสุโขทัย
    ศิลาจารึกหลักที่ 1 ศิลาจารึกหลักที่ 8 ศิลาจารึกวัดพระยืน และหนังสือไตรภูมิพระร่วง ได้มีการกล่าวถึงเสียงพาทย์ เสียงพิณ แตรสังข์ ฆ้อง กลอง ปี่ ซอ ฉิ่ง ปะปนอยู่ทั่วไป แต่ไม่ปรากฏว่ามีชื่อของ "ขลุ่ย" อยู่เลย
               กรุงศรีอยุธยาเป็นราชธานีของไทยอยู่นานถึง 417 ปี เป็นราชอาณาจักรที่ยิ่งใหญ่ในดินแดนสุวรรณภูมิ มีความเจริญรุ่งเรืองสูงสุดในกิจการทุกด้าน ไม่ว่าจะเป็นด้านการเมือง การปกครอง การเศรษฐกิจ สังคม และศิลปวัฒนธรรม ทางด้านวัฒนธรรมไทย โดยเฉพาะทางด้านดนตรีในสมัยอยุธยานี้มีเครื่องดนตรีหลากหลายชนิดเพิ่มขึ้นมากกว่าเดิม จนสามารถประสมเป็นวงมโหรี ปี่พาทย์ และเครื่องสาย ในสมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ (พ.ศ. 1991-2031) ได้มีการเล่นดนตรีไทยกันอย่างแพร่หลาย และได้ปรากฏชื่อของขลุ่ยซึ่งเป็นเครื่องดนตรีชนิดหนึ่งที่นิยมเล่นกันในสมัยนั้น ผู้คนได้นิยมเล่นกันอย่างแพร่หลายจนเกิดความเพลิดเพลินจนเกินขอบเขต ได้ล่วงล้ำเข้าไปใกล้เขตพระราชฐาน จนกระทั่งสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถออกกฏมณเฑียรบาล
                 กฏมณเฑียรบาล ตอนที่ 15 ว่า
 "แต่ละประตูแสดงราม คือ สระแก้ว ไอยการหมื่นโทราวิท คือ ผู้ชายหญิงเจรจาด้วยกันก็ดี... และร้องเรื่อง เป่าขลุ่ย เป่าปี่ ตีทับขับรำ โห่ร้องนี่นั่น... ถ้าจับได้โทษสามประการ ประการหนึ่งให้ส่งมหาดไทย ประการหนึ่งให้ส่งองครักษ์ ประการหนึ่งให้ส่งลงหญ้าช้าง"
                กฏมณเฑียรบาล ตอนที่ 20 ว่า
"อนึ่ง ในท่อน้ำ ในสระแก้ว ผู้ใดขี่เรือคฤ เรือปทุน เรือกูบ และเรือมีศาสตราวุธ และใส่หมวกคลุมหัวนอนมา ชายหญิงนั่งมาด้วยกัน อนึ่งชเลาะตีด่ากัน ร้องเพลงเรือ เป่าปี่ เป่าขลุ่ย สีซอ ดีดจะเข้ กระจับปี่ ตีโทนทับ โห่ร้องนี่นั่น ทั้งนี้อัยการขุนสนมห้าม ถ้ามิได้ปราบเกาะกุมเอามาถึงศาลาให้แก่เจ้าท่า แลให้นานาประเทษไปมาในท้ายสนมได้ โทษเจ้าพนักงานถึงตาย"
                ในขณะเดียวกัน ขลุ่ยก็มีบทบาทสำคัญในงานพระราชพิธีของราชสำนัก จากกฏมณเฑียรบาลข้อที่ 16 ได้กำหนดว่า "ชาวดนตรีคอยฟังสุรเสียง...ครั้นเสร็จ...ขลุ่ยนำเพลง..." แสดงให้เห็นว่า ในสมัยกรุงศีอยุธยาขลุ่ยจะเป็นเครื่องดนตรีที่ทำหน้าที่ในการเป่านำขึ้นเพลง ในเวลาที่พระเจ้าแผ่นดินเสด็จประทับในงานพระราชพิธี และในเพลงยาวไหว้ครูมโหรีที่แต่งขึ้นเมื่อราวพุทธศตวรรษที่ 24 เรียบเรียงไว้ มีความว่า
                  
                                   ขอพรเดชเดชาภูวนารถ                    พระบาทปกเกล้าเกศี
                            ข้าผู้จำเรียงเรื่องมโหรี                             ขอกรับกระจับปี่รำมะนา
                            โทนขลุ่ยฉิ่งฉาบระนาดฆ้อง                    ประลองเพลงขับกล่อมพร้อมหน้า              
                            ขอเจริญศรีสุขสวัสดิ์ทุกเวลา                   ให้ปรีชาชาญเชื่ยวในเชิงพิณฯ

                   เมื่อสมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีทรงมีภารกิจมาก ต้องฟื้นฟูบ้านเมือง สร้างกำลังขวัญและกำลังใจให้แก่ราษฎร และโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสร้างบ้านเมือง การป้องกันประเทศ และการแก้ปัญหาทางเศรษฐกิจ ผลงานทางด้านศิลปกรรม วรรณกรรม และการดนตรี บรรดาช่างฝีมือและช่างศิลป์ถูกพม่ากวาดต้อนไปเป็นเชลยเป็นจำนวนมาก จึงทำให้ผลงานด้านการทำนุบำรุงศิลปวัฒนธรรมและการดนตรีไม่เด่นชัด ทุกอย่างยังคงเลียนแบบเหมือนกรุงศรีอยุธยา
                   ในช่วงแรกยังคงรูปแบบอยุธยาตอนปลาย ต่อมาศิลปะนาฏศิลป์ได้รับการปรับปรุงแก้ไขหลายประการด้วยกัน โดยเฉพาะในสมัยรัชกาลที่ 2 พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย นอกจากนี้ยังได้มีการประดิฐ์เครื่องดนตรีใหม่ๆ เพิ่มขึ้นหลายชนิด อาทิ ฆ้องวงเล็ก ระนาดเอกเหล็ก ระนาดทุ้มเหล็ก ผลจากการทำนุบำรุงและส่งเสริมศิลปการดนตรีและนาฏศิลป์กันอย่างจริงจัง ทั้งฝ่ายราชสำนักและกลุ่มศิลปินพื้นบ้าน ในสมัยนี้จึงทำให้ขลุ่ยมีบทบาทเด่นชัดขึ้นกว่าเดิม ต่อมาได้มีปรับขนาดของขลุ่ย "เพียงออ" ในระดับเสียงลดหลั่นต่างกันไป เพื่อให้เหมาะสมในการบรรเลงประสมวงที่ปรับปรุงเป็นวงประเภทต่างๆ เช่น ขลุ่ยหลิบเพียงออใช้ในวงเครื่องปี่ชวา วงมโหรี และวงเครื่องสาย เครื่องคู่ ขลุ่ยอู้ใช้ในวงเครื่องสายวงใหญ่ วงปี่พาทย์ดึกดำบรรพ์ เป็นต้น
                 ได้มีการรับอารยธรรมและวัฒนธรรมของต่างชาติอย่างแพร่หลาย ศิลปการดนตรีและนาฏศิลป์ก็ไม่สามารถหลีกพ้นการถ่ายเทวัฒนธรรมจากต่างชาติได้ ได้มีการนำเอาเครื่องดนตรีจากต่างประเทศหลายชนิด เข้ามาร่วมบรรเลงในวงดนตรีไทยประเภทเครื่องสาย เช่น ออร์แกน แอคคอร์เดียน เปียโน ไวโอลิน ขิม ที่เรียกว่า "วงเครื่องสายผสม..." และกลายเป็นที่นิยมของดนตรีไทยกลุ่มเครื่องสายอย่างกว้างขวาง ระดับเสียงของดนตรีไทยค่อยๆเปลี่ยนปรับเข้าไปหามาตราเสียงดนตรีสากล ซึ่งมีระดับเสียงสูงต่างไปจากระบบเสียงไทย เป็นผลให้ขลุ่ยที่จะนำไปบรรเลงผสมกับวงเครื่องสายประเภทนี้ จำเป็นต้องปรับปรุงแก้ไขให้มเสียงเท่ากันด้วย จากการที่ขลุ่ยได้มีการปรับเสียงให้เข้ามาตรฐานของเครื่องดนตรีชนิดอื่น ทำให้ขลุ่ยเป็นเครื่องดนตรีที่เป็นที่นิยม จนกระทั่งมีการจัด "คอนเสิร์ตลมข้ามทิศ" เป็นการแสดงดนตรีขลุ่ยโดยเฉพาะ